Барри Уотсон со школы начал осознавать, что отличается от сверстников — ему было привычнее играть с девчонками в классики, чем с ребятами в футбол. Когда матери не было дома, он примерял на себя женскую одежду, а позже стал покупать её самостоятельно и уезжал в отдалённые районы, чтобы походить в ней на людях. Страдая от сильных переживаний, он решил начать встречаться с женщинами, чтобы попытаться стать «как остальные мужчины». В 1995 году он познакомился с Энн, и спустя 6 месяцев они стали жить вместе, а в 2002 году поженились. Со слов Барри, он был абсолютно влюблён в Энн и забыл о своих проблемах, а Энн ни о чём не подозревала.

Однако, спустя несколько лет Энн начала замечать, что с мужем что-то не так. В 2008 году Барри был вынужден во всём признаться и сообщить о своём желании сменить пол. Энн была очень подавлена, но спустя некоторое время смирилась и осознала, что любит своего мужа несмотря ни на что. Барри сменил пол на женский и по обоюдному согласию взял имя Джейн. В 2011 году Джейн и Энн Уотсон официально оформили свои отношения во второй раз — уже как жена и жена.